Atak na Mokotów
We wczesnych godzinach porannych 27 września Niemcy rozpoczęli intensywny atak na Mokotów. Pomimo znaczącej przewagi przeciwnika, nieliczne oddziały Powstańców broniły się zacięcie w rejonach ulic Bałuckiego, Wiktorskiej i Belgijskiej.
Negocjacje kapitulacyjne
Wobec przygniatającej przewagi wroga, polskie dowództwo zdecydowało się wysłać parlamentariuszy z zadaniem wynegocjowania ewakuacji cywilów oraz rannych i ustalenia warunków kapitulacji Mokotowa.
Masakra Powstańców w kanałach
27 września doszło do tragicznych wydarzeń w kanałach pod Mokotowem. Powstańcy, którzy przedostali się tam chcąc wycofać się, zostali rozstrzelani przez Niemców na ulicy Dworkowej, na skutek błędnego rozkazu cofnięcia się na Mokotów zamiast przejścia dalej do Śródmieścia Południowego.
„Powstańcy też się mylili często. Wychodzili tam, gdzie trzeba, bo ci powstańcy, których Niemcy rozstrzelali na Dworkowej, na Mokotowie, to oni już doszli do wyjścia kanałowego w Śródmieściu Południowym na Wilczej, ale tam otrzymali rozkaz powrotu na Mokotów i dalszej walki. I źle wyszli na Dworkowej, Niemcy ich wyciągnęli i rozstrzelali” — dr Szymon Niedziela, Muzeum Powstania Warszawskiego
Akcja "Sternschnuppe" i sytuacja cywilów
Tego samego dnia Niemcy rozpoczęli operację pod kryptonimem "Sternschnuppe", której celem była likwidacja oddziału "Kampinos". W Śródmieściu Południowym nadal funkcjonowało około 120 punktów dożywiania ludności, a przy ulicy Kruczej otworzono punkt wymiany niezbędnych artykułów.
Mimo dostępnego wsparcia nastroje wśród cywilów pozostawały bardzo złe.